Рибоза плюс аммиачный раствор оксида серебра

Химические свойства рибозы. Химические реакции (уравнения) рибозы:

Рибоза восстанавливается водородом или амальгамой натрия до соответствующего альдита (рибита) и окисляется по альдегидной группе до соответствующей альдоновой (рибоновой) кислоты, способной циклизоваться в условиях синтеза в рибонолактон. Рибоза с гидразинами образует озазоны.

Рибоза, как и другие моносахариды, в растворах существует в виде равновесной смеси ациклической и циклических: пиранозной и фуранозной форм (аномерные α- и β-рибопиранозы и α- и β-рибофуранозы). Соотношение этих форм в растворе: β-рибопираноза (59 %), α-рибопираноза (20 %), β-рибофураноза (13 %), α-рибофураноза (7 %), ациклическая (0,1 %).

Источник

Изомерия

Как и большинство сахаров, рибоза существует в виде смеси циклических форм, находящихся в равновесии с ее линейной формой, и они легко превращаются друг в друга, особенно в водном растворе. Название «рибоза» используется в биохимии и биологии для обозначения всех этих форм, хотя при необходимости используются более конкретные названия для каждой.

В своей линейной форме рибоза может быть распознана как пентозный сахар, в котором все гидроксильные функциональные группы находятся на одной стороне в проекции Фишера . D-рибоза имеет эти гидроксильные группы с правой стороны и связана с систематическим названием (2R, 3R, 4R) -2,3,4,5-тетрагидроксипентаналь, в то время как у l-рибозы гидроксильные группы появляются с левой стороны. в проекции Фишера.

Циклизация рибозы происходит через полуацеталь формирования в результате атаку альдегида со стороны С4 « гидроксильной группой , с получением фуранозной формы , или с помощью C5» гидроксильной группы с получением пиранозной формы . В каждом случае существует два возможных геометрических результата, называемых α- и β- и называемых аномерами, в зависимости от стереохимии у полуацетального атома углерода («аномерный углерод»). При комнатной температуре приблизительно 76% d-рибозы присутствует в формах пиранозы: 228 (α: β = 1: 2) и 24% в формах фуранозы: 228 (α: β = 1: 3), причем только приблизительно Присутствует 0,1% линейной формы.

D-рибоза имеет ту же конфигурацию, за исключением своего предпоследнего атома углерода, что и D-глицеральдегид .

В воде преобладающей изомерной формой является β-D-рибопираноза (58,5%).

Циклические изомеры D -рибозы
Линейная форма	Проекция Хаворта
<1%	α- D- рибофураноз 6,5%	β- D- рибофураноз 13,5%
α- D -рибопираноза 21,5%	β- D -рибопираноза 58,5%

Индивидуальные доказательства

1. ↑ Запись для № в базе вещества GESTIS из в МРС , доступ к 11 сентября 2014 года. (Требуется JavaScript)
2. PA Levene, WA Jacobs. Доклады Немецкого химического общества, т. 1909, т. 42, 1201.
3. Пауль Каррер, Б. Беккер, Ф. Бенц, П. Фрей, Х. Саломон, К. Шопп о синтезе лактофлавинов . В: Helvetica Chimica Acta. Родился в 1935 г., т. 18, с. 1435-1448. DOI: 10.1002 / hlca.193501801196
4. M. Helanto, K. Kiviharju, T. Granström, M. Leisola, A. Nyyssölä: Биотехнологическое производство l-рибозы из l-арабинозы . В: Прикладная микробиология и биотехнология, том 2009, том 83, стр. 77-83.
5. Стивен Дж. Ангьял: Состав восстанавливающих сахаров в растворе. В кн . : Успехи химии и биохимии углеводов . 1984 год, том 42, стр 15-68,. DOI : .
6. Питер Карлсон и др., Краткий учебник биохимии для медиков и естествоиспытателей, 13-е издание, 1988 г., стр. 218-230, Тим, Штутгарт, Нью-Йорк.

Генетический D- ряд сахаров

Родоначальником альдоз является глицериновый альдегид.
Рассмотрим генетическое родство сахаров D- ряда с D- глицериновым альдегидом.

В органической химии существует метод увеличения
углеродной цепи моносахаридов путем последовательного введения группы

Н–

I СI

–ОН

между карбонильной группой и соседним атомом углерода.
Введение этой группы в молекулу D- глицеринового альдегида приводит к двум диастереомерным тетрозам – D- эритрозе и D- треозе. Это
объясняется тем, что введенный в цепь моносахарида новый атом углерода
становится асимметрическим. По этой же причине каждая полученная тетроза, а
далее и пентоза при введении в их молекулу еще одного углеродного атома тоже
дают два диастереомерных сахара. Диастереомеры – это стереоизомеры,
отличающиеся конфигурацией одного или нескольких асимметрических атомов
углерода.

Так получен D- ряд сахаров из D-
глицеринового альдегида. Как видно, все члены приведенного ряда, будучи
полученными из D-
глицеринового альдегида, сохранили его асимметрический атом углерода. Это –
последний асимметрический атом углерода в цепи углеродных атомов представленных
моносахаридов.

Каждой альдозе D-ряда соответствует
стереоизомер L- ряда, молекулы которых
относятся между собой как предмет и несовместимое с ним зеркальное изображение.
Такие стереоизомеры называются энантиомерами.

Следует отметить в заключение, что приведенный ряд альдогексоз не
исчерпывается четырьмя изображенными. Представленным выше образом из D- рибозы и D- ксилозы можно
получить еще две пары диастереомерных сахаров. Однако мы остановились лишь на
альдогексозах, имеющих наибольшее распространение в природе.»

Рибоза плюс аммиачный раствор оксида серебра

Углеводы – органические соединения, содержащие карбонильные и гидроксильные группировки атомов, имеющие общую формулу C_n(H₂O)_m, (где n и m>3).

Углеводы можно разделить на три группы:

1) Моносахариды – углеводы, способные гидролизоваться с образованием более простых углеводов. К данной группе относятся гексозы (глюкоза и фруктоза), а также пентоза (рибоза).

2) Олигосахариды – продукты конденсации нескольких моносахаридов (например, сахароза).

3) Полисахариды – полимерные соединения, содержащие большое число молекул моносахаридов.

Глюкоза может существовать в линейной и циклической формах:

1) Реакции альдегидной группы:

а) реакция «серебряного зеркала»:

б) реакция с гидроксидом меди (II):

2) Реакции гидроксильной группы:

а) взаимодействие с гидроксидом меди (II):

б) брожение – расщепление глюкозы под действием ферментов:

Фруктоза вступает во все реакции, характерные для многоатомных спиртов, однако реакции карбонильной (альдегидной) группы, в отличие от глюкозы, для нее не характерны.

Химические свойства аналогичны глюкозе.

Сахароза образована остатками a-глюкозы и b-фруктозы:

сахароза глюкоза фруктоза

2) Взаимодействие с гидроксидом кальция с образованием сахарата кальция.

3) Сахароза не реагирует с аммиачным раствором оксида серебра, поэтому ее называют невосстанавливающим дисахаридом.

Химические свойства аналогичны глюкозе, поэтому ее называют восстанавливающим дисахаридом.

2) Крахмал дает интенсивно синее окрашивание с йодом за счет образования внутрикомплексного соединения.

3) Крахмал не вступает в реакцию «серебряного зеркала».

2) Образование сложных эфиров с азотной и уксусной кислотами:

Источник

Биохимия источников энергии

Как известно, аденозинтрифосфат (АТФ) может в результате цепи биохимических реакций распадаться до аденозина и остатков фосфорной кислоты. Дальнейшая его судьба зависит оттого, какими путями пойдет утилизация продуктов метаболизма. Возможен вывод их из клетки; известно, что при распаде АТФ часть аденозина теряется бесследно. Теоретически, если аденозин внутри клетки распадется на аденин и рибозу, увеличение концентрации последней должно приводить к сдвигу равновесия в сторону аденозина.

Однако, если аденозин покидает клетку и уже вне ее подвергается распаду, экзогенная (введенная извне) рибоза будет оказывать влияние лишь на синтез аденозина из имеющегося в наличии аденина. Следовательно, восполнение запасов АТФ зависит от обоих компонентов.

Кроме того, вследствие сравнительно быстрого ресинтеза АТФ, он относительно мало нуждается в восполнении. Потери вполне покрываются за счет поступления из пищи. Вряд ли реально увеличение его содержания в 4 раза. И уж тем более нереально увеличение производства энергии за счет введения только одного компонента, входящего в состав АТФ.

Заметный эффект, а именно увеличение работоспособности, может быть получен при использовании пищевых источников нуклеиновых кислот (дрожжи), но и в таком случае ничего особо грандиозного не происходит.

Таким образом, объяснения, приводимые в рекламных материалах, с точки зрения биохимии выглядят очень сомнительно.

А многие исследования, на которые ссылаются авторы, вообще относятся к данной теме лишь косвенно! Некоторые из них посвящены клиническим аспектам метаболизма пуринов при заболеваниях сердечно-сосудистой системы.

Причем, хотя говорится о «более чем 150 научных работах», из статьи в статью кочуют три-четыре непонятные ссылки.

Поиск в научной литературе позволил отыскать ряд работ по данной теме, однако, из их содержания невозможно сделать однозначные выводы о возможности применения рибозы для повышения силовой работоспособности.

Тем не менее, некоторые специалисты, в том числе у нас в стране, считают рибозу интересным и перспективным продуктом. Ее пытаются применять в силовых видах (особенно культуризме). Впрочем, однозначных результатов, подтверждающих эффективность приема рибозы, до сих пор нет.

Биологическое значение дезоксирибозы

Конфигурация цепочки ДНК является очень стабильной, частично из-за стеков молекул дезоксирибозы..

молекулы дезоксирибозы взаимодействуют Ван-дер-Ваальса между ними постоянных дипольных взаимодействий и диполь-индуцированный атомами кислорода гидроксильных групп (ОН), придающих дополнительную устойчивость к нити ДНК

Отсутствие 2′-гидроксильной группы в дезоксирибозе, по-видимому, является причиной большей механической гибкости ДНК по сравнению с РНК, что позволяет ей предполагать конформацию двойной спирали, а также (у эукариот) плотно наматываться внутри ядра клетка.

Молекулы двухцепочечной ДНК также обычно намного длиннее молекул РНК. Основа РНК и ДНК структурно схожи, но РНК является одноцепочечной и состоит из рибозы вместо дезоксирибозы..

Из-за отсутствия гидроксильной группы ДНК более устойчива к гидролизу, чем РНК. Отсутствие частично отрицательной гидроксильной группы также способствует стабильности ДНК на РНК..

Всегда существует отрицательный заряд, связанный с фосфодиэфирными мостиками, которые связывают два нуклеотида, которые отталкивают гидроксильную группу в РНК, делая ее менее стабильной, чем ДНК (Структурная биохимия / Нуклеиновая кислота / Сахары / Дезоксирибоза, сахар, 2016).

Другие биологически важные производные дезоксирибозы включают моно-, ди- и трифосфаты, а также 3′-5′-циклические монофосфаты. Следует также отметить, что смысл нити ДНК обозначается атомами углерода рибозы. Это особенно полезно для понимания репликации ДНК.

Как уже отмечалось, молекулы ДНК являются двухцепочечными, а две цепи антипараллельны, то есть они бегут в противоположных направлениях. Репликация ДНК у прокариот и эукариот происходит одновременно в обеих цепях.

Однако в любом организме нет фермента, способного полимеризовать ДНК в направлении от 3 до 5, так что обе вновь реплицированные цепи ДНК не могут расти в одном и том же направлении одновременно..

Однако один и тот же фермент воспроизводит обе цепи одновременно. Один фермент непрерывно реплицирует цепь («проводящая цепь») в направлении от 5 до 3 с тем же общим направлением продвижения.

Повторно реплицируйте другую цепь («задержанную цепь») при полимеризации нуклеотидов в коротких струях из 150-250 нуклеотидов, снова в направлении от 5 ‘до 3’, но в то же время обращенных к заднему концу РНК. прецедент, а не к нереплицированной части.

Поскольку цепи ДНК антипараллельны, фермент ДНК-полимераза работает асимметрично. В основной цепи (вперед) ДНК синтезируется непрерывно. В задержанном филаменте ДНК синтезируется в короткие фрагменты (1-5 кг оснований), так называемые фрагменты Оказаки.

Несколько фрагментов Оказаки (до 250) должны быть синтезированы последовательно для каждой вилки репликации. Чтобы это произошло, геликаза действует на задержанную цепь, чтобы разматывать дцДНК в направлении от 5 ‘до 3’..

В ядерном геноме млекопитающих, большинство РНК-праймера, в конечном счете удалены как часть процесса репликации, а после репликации митохондриального генома небольшой РНК-часть остается в качестве составной части конструкции замкнутой кольцевой ДНК,.

ссылки

1. Синий, М.-Л. (S.F.). В чем разница между нуклеотидом и нуклеозидом? Восстановлено от sciencing.com.
2. Карр, С. М. (2014). Дезоксирибоза в сравнении с рибозным сахаром. Получено с mun.ca.
3. СОЕДИНЕНИЕ: C01801. (S.F.). Восстановлено из genome.jp.
4. Крик, Дж. Д. (1953). Структура для дезоксирибозы нуклеиновой кислоты. природа. Восстановлено от genius.com.
5. EMBL-EBI. (4 июля 2016 г.). 2-дезокси-D-рибоза. Восстановлено с ebi.ac.uk. 
6. Энциклопедия Британника. (1998, 20 сентября). дезоксирибоза. Восстановлено с britannica.com.
7. MURRAY, R.K., BENDER, D.A. & BOTHAM, K.M. (2013). Харпер Биохимия 28-е издание. McGraw-Hill.
8. Национальный центр биотехнологической информации … (2017, 22 апреля). База данных PubChem Compound; CID = 5460005. Получено из pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
9. Королевское химическое общество. (2015). 2-дезокси-D-рибоза. Получено с chemspider.com.
10. Структурная биохимия / Нуклеиновая кислота / Сахары / Дезоксирибоза Сахар. (2016, 21 сентября). Получено с wikibooks.org.

Что это

Если обобщить, то д-рибоза – действительно сахар, точнее – моносахарид. Но с белыми крупицами, которыми люди подслащивают чай или кофе этот элемент имеет мало общего. По крайней мере, по части пользы. Это представитель сахаридов с пятью атомами углерода. Эту группу называют пентозы. Откуда еще одно название – рибопентоза.

Линейная формула д-рибозы

Примеры энантиомеров и эпимеров

Химическая реакция восстановления д-рибозы протекает под воздействием водорода или амальгамы натрия. Результат – альдит, циклический полиол. Окисление d-рибозы проходит по альдегидной группе до рибоновой (она же альдоновая) кислоты.  Интересно, что у д-глюкозы и д-рибозы эти химические свойства (о них больше – тут) аналогичны.

Этот моносахарид делится на альфа- и бета- элементы. Для человека важнее всего бета-д-рибоза, которую тело умеет вырабатывать само. А еще мы получаем ее с едой. Врачи поясняют, в каких продуктах она содержится – это нежирное мясо, птица, рыба, а также молочка.

Побочные эффекты рибозы

Одна из серьезных проблем, создаваемых рибозой, состоит в ее сильном гипогликемизирующем действии. Если человек употребит рибозу натощак или после приема совсем незначительного количества пищи, у него может произойти упадок сил, ему будет трудно сконцентрироваться. Из-за нехватки топлива, поступающего в мозг, может возникнуть головная боль. Рибозу следует

Рибоза — добавка, продолжающая оставаться недоступной принимать только после того, как в организм поступило достаточное количество углеводов. Тем более, приняв рибозу, не ложитесь отдыхать в ожидании тренировки. Не прекращайте активной деятельности! Но самое главное — начинайте принимать рибозу с малых доз, постепенно их увеличивая. Не начинайте прием сразу с десяти граммов. Сначала приучите к рибозе свой организм.

Рибозу часто сочетают с креатином. Но мы советуем вам избегать подобной комбинации, поскольку креатин обладает свойством незначительно снижать уровень сахара, что, как нам кажется, неполезно перед физическими нагрузками.

Нам представляется важным принимать рибозу за час до тренировок или соревнований. Но после тренировок ее использовать нет ни малейшего смысла, хотя это часто предписывают. Вместо того чтобы ускорять восстановление организма, она, наоборот, может замедлить его, вызвав ломоту. Вероятно, прием рибозы после тренировок можно объяснить тем фактом, что в ходе некоторых исследований не было выявлено ее положительное влияние. Еще одна проблема заключается в том, что при проведении отдельных исследований доза рибозы была слишком низкой, чтобы оказать существенное действие.

Классификация простых углеводов

В современной науке применяют разные классификации для определения типов моносахаридов.

Но для начала важно сказать, что существует две формы этих веществ:

• открытая (оксоформа);
• циклическая.

Моносахариды открытой формы – это вещества, молекула которых состоит из карбонильной и нескольких гидроксильных групп. Это значит, что они могут быть альдегидоспиртами и кетоноспиртами. Отсюда и названия групп – альдозы и кетозы.

Моносахариды циклической формы могут создавать так называемые циклы, замыкаясь в кольца. Этот вид вещества более устойчив, поэтому и в природе они представлены в большем количестве.

Кроме того, моносахариды различают по длине углеродной цепи (количеству атомов углерода). Отсюда и систематизация веществ на триозы, тетрозы, пентозы, гексозы и так далее.

II. Реакции по гидроксильным группам

Реакции по гидроксильным группам моносахаридов
осуществляются, как правило, в полуацетальной (циклической) форме.

1.Алкилирование (образование простых эфиров).

При действии метилового спирта в присутствии
газообразного хлористого водорода атом водорода гликозидного гидроксила
замещается на метильную группу.

a, D- глюкопираноза

+ СH3ОН

HCl(газ) ––––

метил- a,D- глюкопиранозид

+ H2О

При использовании более сильных алкилирующих средств,
каковыми являются, например, йодистый метил или
диметилсульфат, подобное превращение затрагивает все гидроксильные группы
моносахарида.

СH3I –––– NaOH

пентаметил- a,D- глюкопираноза

2.Ацилирование (образование сложных эфиров).

При действии на глюкозу уксусного ангидрида образуется
сложный эфир – пентаацетилглюкоза.

––––––––

пентаацетил- a,D- глюкопираноза

3.Как и все многоатомные спирты, глюкоза с гидроксидом
меди (II) дает интенсивное
синее окрашивание (качественная реакция).

Химические свойства глюкозы

Водный раствор глюкозы

В водном растворе глюкозы существует динамическое равновесие между двумя циклическими формами — α и β и линейной формой:

Реакции на карбонильную группу — CH=O

Глюкоза проявляет свойства, характерные для альдегидов.

Реакция «серебряного зеркала»

Реакция с гидроксидом меди (II) при нагревании. При взаимодействии глюкозы с гидроксидом меди (II) выпадает красно-кирпичный осадок оксида меди (I):

Окисление бромной водой. При окислении глюкозы бромной водой образуется глюконовая кислота:

Также глюкозу можно окислить хлором, бертолетовой солью, азотной кислотой.

Концентрированная азотная кислота окисляет не только альдегидную группу, но и гидроксогруппу на другом конце углеродной цепи.

Каталитическое гидрирование. При взаимодействии глюкозы с водородом происходит восстановление карбонильной группы до спиртового гидроксила, образуется шестиатомный спирт – сорбит:

Брожение глюкозы. Брожение — это биохимический процесс, основанный на окислительно-восстановительных превращениях органических соединений в анаэробных условиях.

Спиртовое брожение. При спиртовом брожении глюкозы образуются спирт и углекислый газ:

Молочнокислое брожение. При молочнокислом брожении глюкозы образуется молочная кислота:

Маслянокислое брожение. При маслянокислом брожении глюкозы образуется масляная кислота (внезапно):

Образование эфиров глюкозы (характерно для циклической формы глюкозы).

Глюкоза способна образовывать простые и сложные эфиры.

Наиболее легко происходит замещение полуацетального (гликозидного) гидроксила.

Например, α-D-глюкоза взаимодействует с метанолом.

При этом образуется монометиловый эфир глюкозы (α-O-метил-D-глюкозид):

Простые эфиры глюкозы получили название гликозидов.

В более жестких условиях (например, с CH₃-I) возможно алкилирование и по другим оставшимся гидроксильным группам.

Моносахариды способны образовывать сложные эфиры как с минеральными, так и с карбоновыми кислотами.

Например, β-D-глюкоза реагирует с уксусным ангидридом в соотношении 1:5 с образованием пентаацетата глюкозы (β-пентаацетил-D-глюкозы):

Скелетные мышцы и физическая результативность

Биоэнергетика

При физических нагрузках АТФ в итоге разлагается на инозин 5 монофосфат (ИМФ), не служащий биоэнергетической цели. При сохранении в клетках, ИМФ может быть возвращён в форму АТФ (если организм вернётся в состояние покоя). Некоторая часть ИМФ покидает клетки в форме инозина или гипоксантина, в особенности, при интенсивных физических нагрузках в течение долгого времени. При частых и тяжелых физических нагрузках наблюдается полная потеря пурина.
Пурины восстанавливаются в скелетных мышцах посредством синтеза новых пуринов. Данный процесс происходит очень медленно в крысином организме. Полагается, что в человеческом организме он тоже происходит благодаря восстановлению АТФ после длительных интенсивных физических нагрузок (после трёх дней отдыха не был восстановлен), или же с помощью путей утилизации отходов метаболизма пуринов. Рибоза влияет на скорость восстановления мышц, так как вливание рибозы в скелетные мышцы крыс способствовало увеличению скорости синтеза нуклеотидов (считается, что это связано с тем, что наличие рибозы ограничивает количество фосфорибозил пирофосфата (PRPP), воспроизводимого из рибозы, что является критическим параметром в синтезе нуклеотидов).
В рамках одного исследования было изучено влияние большой дозировки рибозы на скорость восстановления АТФ. При приёме рибозы (примерно 150г в течение трёх дней) был замечен эффект, сравнимый с приёмом мальтодекстрина или сахарного плацебо.

Раздражительность, травмы и восстановление

При сравнении приёма рибозы (200мг/кг) с мальтодекстрином (200мг/кг), оба вещества смешаны с идентичным количеством сахарозы, рибоза способствовала меньшему повышению уровня глюкозы в сыворотке крови, чем мальтодекстрин, в течение 90 минут после приёма. При измерении после трёх дней (после 9 приёмов добавок), оба средства оказались одинаково эффективными в восстановлении гликогена после повторных велоупражнений.
В рамках исследования, здоровые мужчины в течение недели дважды в день занимались велоупражнениями и принимали смесь из 200мг/кг рибозы (17,25г в среднем) и такое же количество сахарозы после окончания тренировки, и вновь трижды в день в течение трёх дней, что сравнивалось с приёмом плацебо (по той же схеме приёма, но в качестве плацебо использовался мальтодекстрин). В группе, принимавшей рибозу, удалось восстановить концентрацию АТФ до статистического уровня, наблюдавшегося до изнурительных тренировок, в то время в плацебо-группе наблюдалось лишь частичное восстановление. Ни в одной из групп не наблюдалось эффекта после одного дня приёма добавок. В целом, в течение трёх дней и заключительного занятия было принято примерно 150г рибозы.
Основываясь на одном исследовании, в рамках которого изучалось влияние рибозы на отдых после изнурительных физических упражнений, был сделан вывод, что большая дозировка рибозы в течение нескольких дней является более эффективной для восстановления концентрации АТФ, чем традиционные диетические сахара. Минусом является необходимость большой дозировки.

Свойства рибозы

Как уже было сказано ранее, рибоза обладает большим количеством свойств и оказывает положительное воздействие на процессы, протекающие в организме человека. Она принимает участие в аэробном энергообмене, являясь составной частью витамина В2. Рибоза задействуется в процессе синтеза некоторых нуклеидов, являющихся источником энергии, необходимой для сокращения мышц. Кроме того, она способствует накоплению в организме нуклеиновых кислот, отвечающих за последовательность синтеза волокон и отдельных клеток. Стоит также упомянуть о том, что именно рибоза определяет структуру генов и хромосом, благодаря чему ускоряется процесс расшифровки генетической информации, необходимой для синтеза протеинов. Нередко рибоза используется как профилактическое средство при ишемической болезни сердца, увеличивая в организме уровень глюкозы. Данная пищевая добавка может выступать в роли антиоксиданта, борющегося со свободными радикалами.

Что касается спорта, то рибоза ускоряет усвояемость организмом креатина и способствует повышению работоспособности и выносливости. При употреблении рибозы в качестве спортивной добавки улучшается процесс восстановления организма после интенсивных нагрузок, сокращая этот период до нескольких дней. При подготовке к соревнованиям необходимо пополнять запасы рибозы в организме, особенно тем, кто часто посещает спортзал, либо занимается пауэрлифтингом.

Модификации

Изменения в природе

Рибокиназа катализирует превращение d-рибоза к d-рибоза 5-фосфат. После преобразования d-рибозо-5-фосфат доступен для производства аминокислоты триптофан и гистидин, или для использования в пентозофосфатный путь. Поглощение d-рибоза составляет 88–100% в тонком кишечнике (до 200 мг / кг · ч).

Одна важная модификация происходит в положении C2 ‘молекулы рибозы. Добавив О-алкил группе ядерная устойчивость РНК повышается из-за дополнительных стабилизирующих сил. Эти силы стабилизируются из-за увеличения внутримолекулярная водородная связь и увеличение гликозидная связь стабильность. Результирующее увеличение сопротивления приводит к увеличению период полураспада из миРНК и потенциальный терапевтический потенциал клеток и животных. В метилирование рибозы на определенных участках коррелирует со снижением иммунной стимуляции.

Синтетические модификации

Помимо фосфорилирования, молекулы рибофуранозы могут обмениваться кислородом с селен и сера производить аналогичные сахара, которые меняются только в положении 4 ‘. Эти производные более липофильный чем исходная молекула. Повышенная липофильность делает эти виды более подходящими для использования в таких методах, как ПЦР, РНК-аптамер пост-модификация, антисмысловая технология, а для фазирования Рентгеновский кристаллографический данные.

Подобно 2′-модификациям в природе, синтетическая модификация рибозы включает добавление фтор в позиции 2 ‘. Эта фторированный рибоза действует аналогично метилированной рибозе, поскольку она способна подавлять иммунную стимуляцию в зависимости от местоположения рибозы в цепи ДНК. Большая разница между метилированием и фторированием заключается в том, что последнее происходит только посредством синтетических модификаций. Добавление фтора приводит к усилению стабилизации гликозидной связи и увеличению внутримолекулярных водородных связей.

Углеводы. Генетический D- ряд сахаров

«Углеводы широко распространены в природе и выполняют в живых
организмах различные важные функции. Они поставляют энергию для биологических
процессов, а также являются исходным материалом для синтеза в организме других
промежуточных или конечных метаболитов. Углеводы имеют общую формулу C_n(H₂O)_m, откуда и возникло название
этих природных соединений.

Углеводы делятся на простые сахара или моносахариды и полимеры этих
простых сахаров или полисахариды. Среди полисахаридов следует выделить группу
олигосахаридов, содержащих в молекуле от 2 до 10 моносахаридных остатков. К ним
относятся, в частности, дисахариды.

Моносахариды являются гетерофункциональными соединениями. В их молекулах
одновременно содержатся и карбонильная (альдегидная или кетонная), и несколько
гидроксильных групп, т.е. моносахариды представляют собой
полигидроксикарбонильные соединения — полигидроксиальдегиды и
полигидроксикетоны. В зависимости от этого моносахариды подразделяются на
альдозы (в моносахариде содержится альдегидная группа) и кетозы (содержится
кетогруппа). Например, глюкоза – это альдоза, а
фруктоза – это кетоза.

 (глюкоза
(альдоза))                    (фруктоза (кетоза))

В зависимости от числа атомов углерода в молекуле
моносахарид называется тетрозой, пентозой, гексозой и т.д. Если объединить
последние два типа классификации, то глюкоза – это альдогексоза, а фруктоза –
кетогексоза. Большинство встречающихся в природе моносахаридов – это пентозы и
гексозы.

Моносахариды изображаются в виде проекционных формул
Фишера, т.е. в виде проекции тетраэдрической модели атомов углерода на
плоскость чертежа. Углеродная цепь в них записывается вертикально. У альдоз
наверху помещают альдегидную группу, у кетоз – соседнюю с карбонильной
первичноспиртовую группу. Атом водорода и гидроксильную группу при
асимметрическом атоме углерода располагают на горизонтальной прямой.
Асимметрический атом углерода находится в образующемся перекрестье двух прямых
и не обозначается символом. С групп, расположенных вверху, начинают нумерацию
углеродной цепи. (Дадим определение асимметрическому атому углерода: это атом
углерода, связанный с четырьмя различными атомами или группами).

Установление абсолютной конфигурации, т.е. истинного
расположения в пространстве заместителей у асимметрического атома углерода
является весьма трудоемкой, а до некоторого времени было даже невыполнимой
задачей. Существует возможность характеризовать соединения путем сравнения их конфигураций
с конфигурациями эталонных соединений, т.е. определять относительные
конфигурации.

Относительная конфигурация моносахаридов определяется по
конфигурационному стандарту – глицериновому альдегиду, которому еще в конце
прошлого столетия произвольно были приписаны определенные конфигурации,
обозначенные как D- и L- глицериновые
альдегиды. С конфигурацией их асимметрических атомов углерода сравнивается
конфигурация наиболее удаленного от карбонильной группы асимметрического атома
углерода моносахарида. В пентозах таким атомом является четвертый атом углерода
(С₄), в гексозах – пятый (С₅), т.е.
предпоследние в цепи углеродных атомов. При совпадении конфигурации этих атомов
углерода с конфигурацией D-
глицеринового альдегида моносахарид относят к D- ряду. И, наоборот, при совпадении с конфигурацией L- глицеринового
альдегида считают, что моносахарид принадлежит к L- ряду. Символ D означает, что
гидроксильная группа при соответствующем асимметрическом атоме углерода в
проекции Фишера располагается справа от вертикальной линии, а символ L- что
гидроксильная группа расположена слева.