Олеиновая кислота

Влияние на здоровье

Олеиновая кислота — основная мононенасыщенная жирная кислота в рационе человека. Потребление мононенасыщенных кислот снижает Х-ЛПНП, и повышает Х-ЛПВП. Но способность олеиновой кислоты поднимать уровень ЛПВП все еще оспаривается.
Олеиновая кислота может замедлить прогрессирование адренолейкодистрофии (АЛД), смертельного заболевания, которое поражает мозг и надпочечные железы.8)
Олеиновая кислота может лежать в основе гипотензивных (снижение кровяного давления) свойств оливкового масла.Также отмечались побочные эффекты. Повышенный уровень мононенасыщенных кислот и олеиновой кислоты в мембране красных кровяных телец связан с повышением риска развития рака молочной железы, хотя считается, что употребление олеата изоливкового масла связано с понижением риска развития рака молочной железы.9)

:Tags

Читать еще: Алоин , Норэпинефрин (норадреналин) , Сельдерей (Экстракт семян) , Синдром Тёрнера (Синдром Шерешевского — Тёрнера) , Тренболон ацетат ,

Список использованной литературы:

1)
Young, Jay A. (2002). «Chemical Laboratory Information Profile: Oleic Acid». Journal of Chemical Education 79: 24. Bibcode:2002JChEd..79…24Y. doi:10.1021/ed079p24.

2)
Villarreal-Lozoya, Jose E.; Lombardini, Leonardo; Cisneros-Zevallos, Luis (2007). «Phytochemical constituents and antioxidant capacity of different pecan Carya illinoinensis (Wangenh.) K. Koch] cultivars». Food Chemistry 102 (4): 1241. doi:10.1016/j.foodchem.2006.07.024.

3)
Kokatnur, MG; Oalmann, MC; Johnson, WD; Malcom, GT; Strong, JP (1979). «Fatty acid composition of human adipose tissue from two anatomical sites in a biracial community». The American Journal of Clinical Nutrition 32 (11): 2198–205. PMID 495536.

4)
Walker, Matt (2009-09-09). «Ancient ‘smell of death’ revealed». BBC — Earth News. Retrieved 2009-09-13.

5)
Cornils, Boy; Lappe, Peter (2000). «Dicarboxylic Acids, Aliphatic». Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. doi:10.1002/14356007.a08_523. ISBN 3-527-30673-0.

6)
Smolinske, Susan C. (1992). Handbook of Food, Drug, and Cosmetic Excipients. pp. 247–8. ISBN 978-0-8493-3585-3.

7)
Duncan, Alastair (2003). The Technique of Leaded Glass. p. 77. ISBN 0-486-42607-6.

8)
Teres, S.; Barcelo-Coblijn, G.; Benet, M.; Alvarez, R.; Bressani, R.; Halver, J. E.; Escriba, P. V. (2008). «Oleic acid content is responsible for the reduction in blood pressure induced by olive oil». Proceedings of the National Academy of Sciences 105 (37): 13811–6. Bibcode:2008PNAS..10513811T. doi:10.1073/pnas.0807500105. JSTOR 25464133. PMC 2544536. PMID 18772370.

9)
Martin-Moreno, Jose M.; Gorgojo, Lydia; Banegas, Jose R.; Rodriguez-Artalejo, Fernando; Fernandez-Rodriguez, Juan C.; Maisonneuve, Patrick; Boyle, Peter et al. (1994). «Dietary fat, olive oil intake and breast cancer risk». International Journal of Cancer 58 (6): 774. doi:10.1002/ijc.2910580604.

Поддержите наш проект — обратите внимание на наших спонсоров:

олеиновая_кислота.txt · Последние изменения: 2015/09/25 17:53 (внешнее изменение)

Что такое олеиновая кислота

Oleic acid (цис-9 октадеценовая кислота) – это мононенасыщенный натурпродукт, который, благодаря целебным свойствам, полезно задействовать на диете, при соблюдении правил правильного питания. Это своеобразный заменитель животного жира, который контролирует в крови уровень полезного и вредного холестерина, состояние сосудов, химический состав крови. Такой ценный компонент растительного происхождения имеет жирную консистенцию, при этом специфический запах и вкус полностью отсутствуют.

Преобладающие в натуральном составе вещества благотворно воздействуют на кожу, поэтому кислоту олеиновую использует при разработках декоративной и ухаживающей косметики. Продукт является горючим, поэтому при работе с таковым требуется соблюдать правила безопасности. Реакция взаимодействия наблюдается с перманганатом калия с последующим окислением в диоксистеариновую кислоту.

Формула

Представляя omega 9, масляная основа Acidum особенно заинтересовала посетителей дерматолога, трихолога, гастроэнтеролога, косметолога, диетолога. Химическая (структурная) формула олеиновой кислоты – C₁₇H₃₃COOH, по составу является сложным эфиром. Стоит по соседству с пальмовым маслом, однако по структуре имеет более жирную консистенцию, считается универсальным сразу к нескольких направлениям. В аптеке можно купить медицинские препараты с кислотой олеиновой, однако использовать в медицине строго по показаниям.

Свойства

По сути, это жидкое масло, однако оно несколько отличается от своих «конкуренток». По консистенции – более жирное, запах и вкус полностью отсутствуют, по плотности – легче воды. Молярная масса – 282,46 г•моль−1, плотность — 0,895 г/см³. Продолжая изучать свойства олеиновой кислоты, стоит отметить, что жидкость не растворяется в воде, но распадается на кристаллы при взаимодействии с органическими растворителями. Частично вырабатывается печенью, содержится в подкожном жире человека, а в натуральной формуле имеет ценные компоненты.

Отметить требуется следующие полезные полезные свойства, чтобы отчетливо понимать, для чего используют указанный эфир, например, в современной медицине:

• контроль сахара в крови, профилактика атеросклероза;
• выработка энергии для нормальной функциональности любого организма;
• снижение резистентности к инсулину, профилактика сахарного диабета;
• восстановление поврежденных мембран тканей на клеточном уровне;
• «строительный материал» для дряблых сосудов;
• продуктивное выведение свободных радикалов (продуктов окисления);
• повышение ослабленного иммунитета;
• восстанавливающий, укрепляющий эффект для волос, ногтей;
• регенерация тканей при травмах, ожогах;
• получение организмом ценных витаминов, минералов, макроэлементов.

Использует

Олеиновая кислота используется в качестве компонента во многих пищевых продуктах в виде ее триглицеридов. Это компонент нормальной диеты человека, входящий в состав животных жиров и растительных масел.

Олеиновая кислота в виде ее натриевой соли является основным компонентом мыла в качестве эмульгатора . Он также используется как смягчающее средство . Небольшие количества олеиновой кислоты используются в качестве вспомогательного вещества в фармацевтических препаратах, а также в качестве эмульгирующего или солюбилизирующего агента в аэрозольных продуктах.

Ниша использует

Олеиновая кислота используется для того, чтобы вызвать повреждение легких у определенных видов животных с целью тестирования новых лекарств и других средств для лечения заболеваний легких. В частности, у овец внутривенное введение олеиновой кислоты вызывает острое повреждение легких с соответствующим отеком легких .

Олеиновая кислота используется в качестве паяльного флюса в витражах для соединения .

Олеиновая кислота широко используется в синтезе наночастиц в фазе раствора, работая как кинетический регулятор для управления размером и морфологией наночастиц.

Внешность

Двойная связь влияет на форму молекулы и триглицеридов, которые она образует с глицерином . Поскольку молекула не может вращаться вокруг C = C, цепь намного менее гибкая, чем стеариновая кислота, и не может образовывать шар. Молекулы сложных эфиров этой кислоты намного менее компактны, чем тристеарин  : это масла.

При температуре нашего тела представляет собой жидкость (масло) , которое затвердевает только при 13,4  ° С .

Данные

Внешний вид  : Бледно-желтая или коричневато-желтая жидкость с сильным запахом бекона.

Растворимость  : не растворяется в воде.

Температура плавления  : 13,4  ° C

Температура кипения  : 360  ° C

Плотность  : 0,8935  г · см -3

What Is Oleic Acid?

Oleic acid is a non-essential fatty acid, which means it is produced naturally by the human body [].

It is the primary member of the omega-9 class of monounsaturated fatty acids (MUFAs). Oleic acid accounts for 92% of cis-isomer monounsaturated fats in the human diet [].

Monounsaturated fats have only one double bond and are defined by the number of carbons in their omega side chain. Oleic acid is sometimes abbreviated as (C18:1), referring to its carbon structure [].

Most naturally occurring monounsaturated fats are of the cis-isomer conformation, referring to the orientation of the double bond. Artificially produced trans-isomers are associated with negative health outcomes [].

This article focuses on the cis oleic acid isomer.

Olive oil is the largest dietary contributor to human intake of omega-9 monounsaturated fats. Other good sources of oleic acid are in the following table [].

Oleic Acid in Olive Oil and the Mediterranean Diet

Olive oil is an important component of the Mediterranean diet [].

In Mediterranean countries, olive oil is the main source of dietary monounsaturated fats. This is compared to the US and northern European countries where meat and dairy products (20 to 40% monounsaturated fats on average) are more common dietary sources, and also include higher levels of saturated fats [].

The Mediterranean diet has been linked to a variety of health benefits, including improved heart health, lower blood pressure, lower rates of obesity, and lower incidence of type 2 diabetes .

Oleic acid is responsible for some of the health benefits of this diet, but other potentially beneficial compounds in olive oil (squalene, antioxidant phenolic alcohols, polyphenols, and vitamin E) also contribute to these benefits [].

Mechanism of Action

Oleic acid plays an active role in many body processes by changing cell membrane composition and altering which receptors are present on the membrane as a result.

By changing receptor presence at the cellular membrane, oleic acid has the following effects. It:

• Blocks transport of cholesterol in the small intestine by reducing cholesterol receptor production [].
• Increases production of proteins to promote healthy blood vessel function (PKA and RhoA) [].
• Assists immune cells (neutrophils) to identify inflammation .

An increased level of oleic acid in the cell membrane reduces the oxidative damage caused by free radicals [].

Oleic acid is an important building block of the brain and nervous system. It is required for the formation of myelin and for nerve growth and repair [].

Health effects[edit]

Oleic acid is a common monounsaturated fat in human diet. Monounsaturated fat consumption has been associated with decreased low-density lipoprotein (LDL) cholesterol, and possibly with increased high-density lipoprotein (HDL) cholesterol.

Oleic acid may be responsible for the hypotensive (blood pressure reducing) effects of olive oil that is considered a health benefit. Adverse effects have been documented in some research of oleic acid, however, since both oleic and monounsaturated fatty acid levels in the membranes of red blood cells have been associated with increased risk of breast cancer, although other research indicates that the consumption of the oleate in olive oil has been associated with a decreased risk of breast cancer.

The FDA has approved a health claim on reduced risk of coronary heart disease for high oleic (> 70% oleic acid) oils. Some oil plants have cultivars bred to increase the amount of oleic acid in the oils. In addition to providing a health claim, the heat stability and shelf life may also be improved, but only if the increase in monounsaturated oleic acid levels correspond to a substantial reduction in polyunsaturated fatty acid (especially α-Linolenic acid) content. When the saturated fat or trans fat in a fried food is replaced with a stable high oleic oil, consumers may be able to avoid certain and trans fat.

Uses[edit]

Oleic acid is used as a component in many foods, in the form of its triglycerides. It is a component of the normal human diet, being a part of animal fats and vegetable oils.

Oleic acid as its sodium salt is a major component of soap as an emulsifying agent. It is also used as an emollient. Small amounts of oleic acid are used as an excipient in pharmaceuticals, and it is used as an emulsifying or solubilizing agent in aerosol products.

Niche usesedit

Oleic acid is used to induce lung damage in certain types of animals for the purpose of testing new drugs and other means to treat lung diseases. Specifically in sheep, intravenous administration of oleic acid causes acute lung injury with corresponding pulmonary edema.

Oleic acid is used as a soldering flux in stained glass work for joining .

Oleic acid is widely used in the solution phase synthesis of nanoparticles, functioning as a kinetic knob to control the size and morphology of nanoparticles.

Влияние на здоровье

Олеиновая кислота является обычным мононенасыщенные жиры в рационе человека. Потребление мононенасыщенных жиров было связано с уменьшением липопротеины низкой плотности (ЛПНП) холестерин, а возможно и с повышенным липопротеины высокой плотности (ЛПВП) холестерин, однако его способность повышать уровень ЛПВП все еще обсуждается. Наличие соотношения, уравновешивающего два типа, считается важным для хорошего здоровья, и эта взаимосвязь остается предметом научных дискуссий по мере продолжения исследований.

Олеиновая кислота может быть причиной гипотензивный (артериальное давление уменьшение) эффектов оливковое масло это считается пользой для здоровья. Однако в некоторых исследованиях олеиновой кислоты были зарегистрированы побочные эффекты, поскольку и олеиновая, и мононенасыщенные жирные кислоты уровни кислоты в мембранах красных кровяных телец были связаны с повышенным риском рак молочной железы, хотя другие исследования показывают, что потребление олеата в оливковом масле было связано с уменьшился риск рака груди.

FDA одобрило заявление о снижении риска ишемической болезни сердца для масел с высоким содержанием олеиновой кислоты (> 70% олеиновой кислоты). Некоторые сорта масличных растений выращивают для увеличения количества олеиновой кислоты в маслах. Помимо заявления о пользе для здоровья, термостойкость и срок хранения также могут быть улучшены, но только в том случае, если повышение уровней мононенасыщенной олеиновой кислоты соответствует значительному снижению содержания полиненасыщенных жирных кислот (особенно α-линоленовая кислота) содержание. Когда насыщенные жиры или трансжиры в жареной пищи заменяется стабильным высокоолеиновым маслом, потребители могут избежать некоторых и транс-жиры.

Пальмовое масло есть даже в товарах без пальмового масла

Из пальмового масла производится большая часть косметических ингредиентов: ПАВ, жироподобные вещества, жирные спирты, эмульгаторы. Чаще всего это компоненты, созданные из основных жирных кислот пальмового масла — пальмитиновой, олеиновой и стеариновой.

Такие вещества имеют в своём названии слова с корнями «palm», «palmitic», «cetyl», «oleic», «oleate», «stearyl», «stearate», «cetearyl»:

• Cetyl Alcohol
• Stearyl Alcohol
• Cetearyl Alcohol
• Palmitic Acid
• Stearic Acid
• Oleic Acid
• Glyceryl Oleate
• Glyceryl Stearate
• Glycol Distearate
• Sodium Palmate
• Potassium Palmitate
• Potassium Oleate
• Sodium Stearate
• Ceteareth-22
• Cetearyl Stearate
• Cetearyl Glucoside
• Decyl Oleate
• Glyceryl Oleate
• PEG-8 Dioleate
• PEG-40 Sorbitan Oleate
• Polyglyceryl-3 Dioleate
• Glycol Dioleate
• Polyglyceryl-4 Distearate
• Cetyl Glyceryl Ether
• и многие другие

Растительный глицерин также получают преимущественно из пальмового масла или смеси растительных масел, где доля пальмового наиболее велика.

What does linoleic acid do for skin?

People who are acne-prone tend to have a low percentage of linoleic acid, and a high percentage of oleic acid in their sebum (natural skin oil). It’s thought that these low linoleic acid levels is one of the things that causes acne.

In one study, rubbing 2.5% linoleic acid on the faces of people with mild acne made their microcomedones (baby pimples) smaller – fantastic news for people looking for acne relief! This is particularly helpful because the most popular acne treatments (benzoyl peroxide, antibiotics, tea tree oil) focus on killing bacteria, so this targets a completely separate part of the process, plus it can help with non-infected clogged pores as well. 0.5% linoleic acid in ethanol was also good for reversing UV-induced hyperpigmentation (aka sun spots) in lab animals.

Linoleic-rich sunflower oil was also more effective at increasing the resilience of premature infant skin than olive or soybean oils (although how applicable these studies are to adult human skin is debatable…but it probably doesn’t hurt!).

Linoleic acid also tends to make oils runnier and less thick-feeling (oleic acid makes oils feel richer), which is great for acne-prone skin since that tends to be oily!

Химические свойства

Окисляется в жёстких условиях перманганатом калия с расщеплением двойной связи, образуя смесь азелаиновой и пеларгоновой кислот, в мягких условиях при окислении перманганатом образуется смесь стереоизомерных диоксистеариновых кислот. При действии озона олеиновая кислота образует озонид, гидролизующийся с образованием пеларгонового альдегида и полуальдегид азелаиновой кислоты. Гидрируется до стеариновой кислоты.

Соли щелочных металлов олеиновой кислоты хорошо растворимы в воде и используются в текстильной промышленности (олеиновое мыло). Свинцовая соль олеиновой кислоты, в отличие от свинцовых солей насыщенных жирных кислот, растворима в эфире, на этом различии в растворимости основан метод выделения олеиновой кислоты из смеси кислот, получающихся омылением природных жиров.

Двойная связь в олеиновой кислоте имеет цис–конфигурацию, изомеризация в транс–изомер — элаидиновую кислоту — протекает под действием различных катализаторов (диоксид азота, алифатические нитрилы). Изомеризация олеиновой кислоты под действием азотистой кислоты в более высокоплавкую (температура плавления +44 °C) элаидиновую кислоту (элаидиновая проба) применяется для определения типа растительных масел: смесь кислот, полученная из невысыхающих масел, содержащих преимущественно эфиры олеиновой кислоты, под действием кислого раствора нитрита натрия при комнатной температуре застывает в плотную массу, смесь кислот, полученная при омылении невысыхающих масел, содержащих значительные количества полиненасыщенных кислот (линолевой и линоленовой) в условиях элаидиновой пробы остаётся жидкой.

Можно ли решить проблему пальмового масла отказом от него

Высокое содержание стойких к прогорканию и окислению насыщенных (пальмитиновая, стеариновая) и мононенасщенных (олеиновая) жирных кислот, больше сроки хранения, твёрдость и консистенция — всё это делает пальмовое масло незаменимым во множестве индустрий.

Среди растительных масел есть и другие масла, обладающие похожим составом и свойствам (например, масла ши и какао), но их стоимость во много раз превышает стоимость пальмового масла. Применение этих масел вместо пальмового привело бы к многократному повышению цен на товары, но, что ещё хуже — это имело бы значительно более серьёзные экологические и социальные последствия.

Если с одного гектара пальмовых плантаций получают в среднем 3488 кг/га/год масла по миру и 4416 кг/га/год в Азии, то для масла ши это всего 97 кг/га/год, а для какао масла ещё меньше — 80 кг/га/год.

То есть нам потребуется примерно в 40 раз больше тропических земель, если мы захотим заменить пальмовое масло на другие твёрдые масла.

характеристики

Физические свойства

Чистая олеиновая кислота — это бесцветная маслянистая жидкость почти без запаха. Молекулярная масса составляет 282,46 г · моль -1 , а плотность 0,89 г · см -3. Он имеет температуру плавления 17 ° С и температурой кипения 360 ° С Жирная кислота нерастворима в воде, но растворима в метаноле . Температура вспышки 189 ° C, температура воспламенения 250 ° C.

Химические свойства

По сравнению с полиненасыщенными жирными кислотами (например, линоленовой кислотой ) олеиновая кислота лишь незначительно чувствительна к окислению. Он медленно окисляется на воздухе, желтея, что связано с образованием продуктов распада. Основной атакой для окисления является двойная связь CC. Это особенно стимулируется светом, теплом или растворенными ионами металлов и в основном протекает через механизмы радикальной реакции. Важным промежуточным этапом окисления является образование гидропероксидов (–OOH) при разрыве двойной связи C = C. Сама функциональная группа (–OOH) также образует радикалы и, таким образом, способствует окислительной цепной реакции. Кроме того, гидропероксиды разлагаются до кетонов и, если доходит до расщепления простой связи C-C, даже до альдегидов или карбоновых кислот .

Олеиновая кислота и особенно ее соли являются амфифильными , то есть они содержат как полярную гидрофильную часть ( карбоксигруппу ), так и неполярную липофильную часть (углеводородная цепь).

номенклатура

Олеиновая кислота с ключевыми позициями, отмеченными синим и зеленым цветом

Согласно IUPAC, олеиновая кислота называется «( Z ) -9-октадеценовая кислота»; Здесь, атом углерода , полученного карбоксильной группы , которая 1 (левая структура изображения голубой 1), двойная связь находится в положении 9 (синий 9) и молекула имеет ( Z ) -конфигурацию (см цис — транс — изомерии ). Кроме того, ненасыщенным жирным кислотам, имеющим отношение к пище, дается название липидов , здесь 18: 1 (ω — 9) ; это выводится из числа атомов углерода и двойных связей (18: 1), а также указывает положение двойной связи, отсчитываемое от конца молекулы. В этом случае атому углерода, противоположному карбоксигруппе, присваивается положение 1 или ω (зеленые буквы); положение двойной связи идентично обозначению IUPAC (зеленый 9).

Свойства муравьиной кислоты

4.1. Окисление аммиачным раствором оксида серебра (I) и гидроксидом меди (II)

Как и альдегиды, муравьиная кислота окисляется аммиачным раствором оксида серебра. При этом образуется осадок из металлического серебра.

При окислении муравьиной кислоты гидроксидом меди (II) образуется осадок оксида меди (I):

Муравьиная кислота окисляется хлором до углекислого газа.

4.3. Окисление перманганатом калия

Муравьиная кислота окисляется перманганатом калия до углекислого газа:

5HCOOH + 2KMnO₄ + 3H₂SO₄ → 5CO₂ + 2MnSO₄ + K₂SO₄ + 8H₂O

Production and chemical behaviour[edit]

The biosynthesis of oleic acid involves the action of the enzyme stearoyl-CoA 9-desaturase acting on stearoyl-CoA. In effect, stearic acid is dehydrogenated to give the monounsaturated derivative, oleic acid.

Oleic acid undergoes the reactions of carboxylic acids and alkenes. It is soluble in aqueous base to give soaps called oleates. Iodine adds across the double bond. Hydrogenation of the double bond yields the saturated derivative stearic acid. Oxidation at the double bond occurs slowly in air, and is known as rancidification in foodstuffs and as drying in coatings. Reduction of the carboxylic acid group yields oleyl alcohol. Ozonolysis of oleic acid is an important route to azelaic acid. The coproduct is nonanoic acid:

H₁₇C₈CH=CHC₇H₁₄CO₂H + 4″O» → HO₂CC₇H₁₄CO₂H + H₁₇C₈CO₂H

Esters of azelaic acid find applications in lubrications and plasticizer.

What Is Oleic Acid?

Oleic acid is a monounsaturated fatty acid that occurs naturally in the fats and oils of both animals and vegetables. It is naturally odorless and colorless, although commercial products made with it may be yellowish.

Scientifically, it is a monounsaturated omega-9 fatty acid, and its name means “derived from oil or olive.” What are the atoms that make up oleic acid? It has the formula CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH, and it’s part of the carboxylic acid group. Oleic acid is called an omega-9 fat because it has a carbon-carbon double bond in the ninth bond from the methyl end of the fatty acid.

Oleic acid is needed by the body’s cells for proper membrane fluidity — making sure the cell membrane has a thick enough layer. This is important for fighting pathogens, transporting minerals and responding to hormones. Oleic acid also serves as a major source of energy for our cells, and it’s used for the production and biosynthesis of many essential metabolites. ()